2007/2008 - Leonardo Jardim
Estávamos na II Divisão B, a passar um momento mais delicado com o histórico António Borges ao comando, quando se decidiu pela troca de treinadores, com um desconhecido treinador madeirense, de seu nome Leonardo Jardim, a vir do Camacha.
Nessa época, o Desportivo de Chaves esteve perto de subir, com uma derrota muito polémica no playoff frente ao Ribeirão.
Na época seguinte, objetivo conseguido. Numa bela campanha, os flaviense subiram de divisão numa gloriosa tarde frente ao Penafiel e só faltou ser campeão, mas acabaram derrotados pelo Fátima na final da Segunda B.
