Foi preciso recorrer à marca dos onze metros, mas o Desportivo de Chaves conseguiu chegar à fase de grupos da Taça da Liga pelo segundo ano consecutivo. O conjunto orientado por José Mota esteve por duas vezes em vantagem no marcador, mas deixou-se por duas vezes empatar, mas a sorte caiu para os transmontanos no desempate por penáltis.
Para o primeiro jogo oficial da época, o Desportivo entrou em campo na Choupana com um onze inicial à partida diferente do que começará o campeonato no próximo fim-de-semana: Igor na baliza, defesa com Rafael Viegas, o lateral-esquerdo improvisado Jean Filipe e os centrais Hugo Basto e Diego Galo, no meio-campo Jefferson, Gamboa e Costinha e no ataque Platiny na ala com Wagner e João Paredes na frente.
O Chaves começou o jogo “a matar”, com Platiny a aproveitar uma falha da defesa do Nacional para correr rumo à baliza insular, onde o brasileiro conseguiu desviar a bola do alcance do guarda-redes e inaugurar o marcador, com o primeiro golo do Desportivo 2019/20.
Ainda antes do intervalo, Gamboa obrigou primeiro Daniel Guimarães a uma defesa apertada e, na recarga, sem ninguém na baliza, cabeceou ao lado.
O Nacional regressou a todo o gás para a segunda parte e obrigou o Chaves a recuar, mas acabaram por ser os flavienses a estarem perto de ampliar a vantagem. Contra-ataque rápido, com João Paredes a isolar-se, mas a não conseguir ultrapassar Daniel Guimarães.
No minuto seguinte, acabaram por ser os insulares a chegar às igualdade, com Bryan Róchez a aproveitar da melhor maneira uma má interceção do guarda-redes Igor, após um centro de Witi.
O Desportivo de Chaves procurou contrariar esse maior domínio e, aos 74 minutos, Rafael Viegas obrigou Daniel Guimarães a uma boa intervenção. Na sequência do canto, André Luís recolocou o Desportivo de Chaves na liderança do marcador.
No entanto, Róchez voltou a fazer a cabeça em água à defesa flaviense e respondeu da melhor maneira a um passe de Kalindi aos 78 minutos, colocando o placard nos 2-2 e levando a decisão para as grandes penalidades.
Da marca dos onze metros, os Valentes Transmontanos levaram a melhor e venceram por 4-3 e seguem pelo segundo ano consecutivo para a fase de grupos da Taça da Liga.